民国时期的上海滩，是一座风云变幻、龙蛇混杂的城市，黑帮势力错综复杂，其中“三大黑道帮主”更是声名远扬。彼时的上海滩，经济繁荣却也暗藏危机，黑帮在这片土地上肆意生长。这三大帮主凭借着自身的智慧、狠辣与手段，在黑帮世界中占据着举足轻重的地位。他们的故事充满了传奇色彩，有兄弟间的江湖义气，也有帮派间的明争暗斗。而在众多旧上海滩黑帮老大里，这三位更是脱颖而出。接下来，就让我们走进那段充满血雨腥风的历史，探寻他们鲜为人知的故事。

在上海滩赫赫有名的“三大黑道帮主”中，论年龄与出道时间，其排序为黄金荣、张啸林、杜月笙。若论影响，杜月笙当属“青出于蓝”，后来居上。

杜月笙是中国近代史上一个最富传奇性的人物之一。这不仅在于他以一个乡下孤儿，单枪匹马闯荡上海滩，由一个三餐无继的小瘪三，摇身一变成为了威震上海滩的大亨、阔佬；还在于他发迹之后，俨然已由黑道流氓“脱胎换骨”，而成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，其势力已渗透到军政界、金融工商界、文化界等多个领域的最高层。 发迹，杜月笙靠的是黄府当差巧钻营——以帮会、租界为后盾，以“土”为资本，长袖善舞“拜四方”，总统政客上下通吃，一掷万金了无吝色。于是，黑白两道玩弄于股掌之中；“闲话一句”，上海滩没有“杜先生”摆不平的事。 崛起，杜月笙搭上了蒋介石的船，既为蒋介石“清共”充当帮凶，又攀龙附凤晋升“党国新贵”。而杜门弟子铁血除奸，更是呼风唤雨叱咤上海滩。毫无疑问，将上海帮会推至鼎盛，杜月笙是“三百年帮会第一人”。然而，杜月笙终究无法摆脱充当“夜壶”的命运。对这只“夜壶”，蒋介石用得着的时候拿出来，用不着的时候又嫌碍眼又嫌臭，最终弃之而后快。

黄金荣由一个裱褙店的小当差，一跃而成为上海帮会第一大亨，靠的是当上华探之后脚跨黑白两道，使出作案破案一条龙的流氓手段，玩转法租界巡捕房。而收了蒋介石做门生，则给他带来大半生的门庭显赫，使其影响力一度渗透到军政界最高层。 两人相比，如果说杜月笙是民国用钱第一大手笔，黄金荣则是民国敛财第一大手笔。不仅干尽敲诈勒索的勾当，退休后更是盯上了千余弟子的钱袋。然而，始料不及的是，尽管黄金荣敛财有术守财有道，却屡屡落入女人的“陷阱”，不消说坍台跌霸，即使万贯家财，也最终所剩无几。 好在黄金荣尚有些明智之举，曾资助、支持孙中山的反清革命运动，也曾拒绝落水当汉奸，最终选择与新政权合作，使其成为“三大亨”中得以善终第一人。

在刀光剑影扑朔迷离的上海滩，张啸林抢占码头，靠的是“杭州青皮”的打打杀杀，凶猛阴狠。而杭州武备学堂的背景，则成为他加盟黄、杜“土”生意的一张王牌，也使他身价倍增，一跃而成为与黄金荣、杜月笙齐名的青帮“三大亨”，张啸林也越发耀武扬威，不可一世。 与杜月笙、黄金荣不同的是，张啸林喜交军阀，崇慕权势，嗜财逐官不择手段，有奶便是娘。当上海沦陷后，张啸林顺理成章地上了日伪的船。因此，张啸林成为“三大黑道帮主”中下场最惨的一人，也就不足为奇了。